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Química 3ª série Prova

Isomeria plana, geométrica e óptica

Prova com 11 questões sobre isomeria plana de cadeia, posição e função, tautomeria, isomeria cis-trans, carbono assimétrico, enantiômeros, talidomida e gorduras trans.

  • 11 questões
  • cerca de 60 minutos
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Química, 3ª série: Isomeria plana, geométrica e óptica

  1. O butano, CH3–CH2–CH2–CH3, e o metilpropano, CH3–CH(CH3)–CH3, componentes do GLP, têm a mesma fórmula molecular, C4H10. Eles são isômeros

    1. de função
    2. geométricos
    3. ópticos
    4. de posição
    5. de cadeia

  2. O propan-1-ol, CH3–CH2–CH2–OH, e o propan-2-ol, CH3–CH(OH)–CH3, este usado em limpadores de telas, são isômeros

    1. de compensação
    2. de função
    3. de posição
    4. de cadeia
    5. geométricos

  3. Assinale o par de compostos que são isômeros de função.

    1. Propan-1-ol e propan-2-ol (C3H8O)
    2. Etanol (CH3CH2OH) e metoximetano (CH3OCH3)
    3. cis-but-2-eno e trans-but-2-eno (C4H8)
    4. Etanol (C2H6O) e propanona (C3H6O)
    5. Butano (C4H10) e metilpropano (C4H10)

  4. A propanona (acetona), CH3–CO–CH3, e o propanal, CH3–CH2–CHO, têm fórmula molecular C3H6O. Sobre esses compostos, é correto afirmar que

    1. são isômeros de função, pois um é cetona e o outro é aldeído
    2. não são isômeros, pois têm números diferentes de carbonos
    3. são isômeros ópticos, pois desviam a luz polarizada
    4. são o mesmo composto, pois têm a mesma fórmula molecular
    5. são isômeros de posição, pois a carbonila muda de lugar na mesma função

  5. A isomeria geométrica (cis-trans) em alcenos exige que cada carbono da ligação dupla esteja ligado a dois grupos diferentes. Apresenta isomeria cis-trans o

    1. but-2-eno, CH3–CH=CH–CH3
    2. 2-metilbut-2-eno, (CH3)2C=CH–CH3
    3. propeno, CH2=CH–CH3
    4. metilpropeno, CH2=C(CH3)2
    5. but-1-eno, CH2=CH–CH2–CH3

  6. O ácido lático, CH3–CH(OH)–COOH, é produzido nos músculos e na fermentação do leite. Sobre sua isomeria, é correto afirmar que ele

    1. não tem carbono assimétrico e não apresenta isomeria óptica
    2. tem um carbono assimétrico e apresenta dois isômeros ópticos
    3. apresenta isomeria cis-trans, por ter uma ligação dupla C=O
    4. tem dois carbonos assimétricos e apresenta quatro isômeros ópticos
    5. tem um carbono assimétrico e apresenta quatro isômeros ópticos

  7. Na forma de cadeia aberta, a glicose, C6H12O6, tem 4 carbonos assimétricos diferentes entre si. Pela regra de Van't Hoff, o número de isômeros ópticos ativos possíveis para essa estrutura é

    1. 4
    2. 6
    3. 8
    4. 16
    5. 32

  8. Dois enantiômeros de um mesmo composto, por exemplo os dois isômeros ópticos do ácido lático, têm

    1. fórmulas moleculares diferentes e a mesma atividade em todos os organismos
    2. temperaturas de fusão e de ebulição diferentes e desviam a luz polarizada no mesmo sentido e com o mesmo ângulo
    3. as mesmas temperaturas de fusão e de ebulição, mas desviam a luz polarizada em sentidos opostos
    4. funções orgânicas diferentes, como ácido carboxílico e éster
    5. as mesmas propriedades em qualquer situação, inclusive nos organismos vivos

  9. Nos anos 1950 e 1960, a talidomida foi vendida como sedativo e para enjoos na gravidez, e milhares de bebês nasceram com malformações. A molécula tem um carbono assimétrico, e estudos mostraram que um dos enantiômeros tem efeito sedativo e o outro está ligado às malformações. Além disso, no organismo um enantiômero se converte no outro. Desse caso, conclui-se corretamente que

    1. a talidomida não tem isomeria óptica, pois as malformações vieram de impurezas
    2. medicamentos com carbono assimétrico devem ser proibidos em qualquer situação
    3. isômeros ópticos têm sempre a mesma ação no organismo, e o problema foi a dose usada
    4. bastaria vender apenas o enantiômero sedativo para eliminar todo o risco às gestantes e aos bebês
    5. isômeros ópticos podem ter ações biológicas muito diferentes, e separá-los nem sempre basta

  10. O etenol (CH2=CH–OH) e o etanal (CH3–CHO) são isômeros que se convertem um no outro em equilíbrio dinâmico, caso de tautomeria, com predomínio da forma aldeído.

    (   ) Verdadeiro   (   ) Falso

  11. Os óleos vegetais têm cadeias insaturadas com ligações duplas na configuração cis. Na hidrogenação parcial industrial, usada para obter gorduras sólidas, parte dessas ligações passa à configuração trans, formando as chamadas gorduras trans.

    a) Represente, com fórmulas estruturais planas, os isômeros cis e trans do but-2-eno e explique a diferença entre eles.

    b) Por que um composto como o but-1-eno não apresenta isomeria cis-trans?

    c) Por que o consumo de gorduras trans é desaconselhado?

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