Acidez e basicidade em Química orgânica

Química, 3ª série: Acidez e basicidade em Química orgânica

1. Considere os compostos etanol (CH₃CH₂OH), ácido acético (CH₃COOH), fenol (C₆H₅OH) e água. A ordem crescente de acidez dessas substâncias é

   1. afenol < etanol < água < ácido acético
   2. betanol < água < fenol < ácido acético
   3. cácido acético < fenol < água < etanol
   4. detanol < fenol < água < ácido acético
   5. eágua < etanol < ácido acético < fenol

2. Um técnico precisa identificar dois líquidos sem rótulo: um é uma solução de fenol e o outro, de etanol, ambos em solvente adequado. Ele adiciona solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) a cada amostra. Espera-se que

   1. ao fenol forme um éster com o NaOH, enquanto o etanol forme um ácido carboxílico
   2. bos dois reajam com o NaOH, formando sais orgânicos e liberando gás hidrogênio
   3. cnenhum reaja com o NaOH, pois fenóis e álcoois são compostos básicos
   4. dapenas o etanol reaja com o NaOH, pois os álcoois são mais ácidos que os fenóis
   5. eapenas o fenol reaja com o NaOH, formando fenóxido de sódio e água, pois é mais ácido que o etanol

3. A tabela mostra o pK_a de alguns ácidos carboxílicos. Quanto menor o pK_a, mais forte é o ácido.

   Ácido	Fórmula	pKa
   acético	CH3COOH	4,8
   cloroacético	ClCH2COOH	2,9
   dicloroacético	Cl2CHCOOH	1,3
   tricloroacético	Cl3CCOOH	0,7

   A explicação para a variação observada é que os átomos de cloro

   1. aliberam íons Cl⁻ em água, que são os responsáveis pela acidez
   2. bdoam elétrons à carboxila e dificultam a liberação do H⁺
   3. cformam ligações de hidrogênio com a água e impedem a ionização
   4. datraem elétrons, estabilizam o ânion carboxilato e facilitam a liberação do H⁺
   5. eaumentam a massa molar, e ácidos mais pesados são sempre mais fortes

4. O ácido fórmico (HCOOH, pK_a = 3,8) é mais forte que o ácido acético (CH₃COOH, pK_a = 4,8). Essa diferença se explica porque, no ácido acético,

   1. ao grupo metila atrai elétrons da carboxila e estabiliza o ânion formado na ionização
   2. bo hidrogênio do grupo metila é liberado junto com o da carboxila em água
   3. cnão há grupo carboxila, e a acidez vem de um grupo –OH ligado a carbono saturado
   4. dhá dois grupos carboxila, que competem pela liberação do mesmo íon H⁺
   5. eo grupo metila doa elétrons à carboxila e desestabiliza o ânion formado na ionização

5. Os "sais de nicotina" usados em muitos cigarros eletrônicos são obtidos pela reação da nicotina, uma amina (base orgânica), com ácidos orgânicos, como o ácido benzoico. Essa forma deixa o vapor menos irritante para a garganta, o que facilita a inalação de doses altas de nicotina e aumenta o risco de dependência, sobretudo entre adolescentes. A reação entre a nicotina e o ácido benzoico é

   1. auma polimerização, em que as moléculas de nicotina se unem e formam um plástico
   2. buma oxirredução, em que o nitrogênio da amina perde elétrons e se transforma em gás nitrogênio
   3. cuma esterificação, em que a amina reage com o ácido formando um éster e liberando água
   4. duma reação ácido-base, em que o nitrogênio da amina recebe H⁺ e forma um sal de amônio
   5. euma combustão, em que a nicotina reage com o ácido liberando gás carbônico e água

6. A força de uma base nitrogenada depende da disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio para receber um H⁺. Considere amônia (NH₃), metilamina (CH₃NH₂) e anilina (C₆H₅NH₂, em que o nitrogênio está ligado a um anel aromático). A ordem crescente de basicidade é

   1. aanilina < amônia < metilamina
   2. bmetilamina < amônia < anilina
   3. camônia < metilamina < anilina
   4. danilina < metilamina < amônia
   5. eamônia < anilina < metilamina

7. O ácido acetilsalicílico (AAS) é um ácido fraco, com pK_a ≈ 3,5. Moléculas não ionizadas atravessam as membranas das células com mais facilidade que íons. O pH do suco gástrico fica entre 1,5 e 2, e o do intestino delgado, perto de 7. Com base nessas informações, é correto afirmar que

   1. ano estômago, o AAS está quase todo ionizado, e por isso não pode ser absorvido nesse local
   2. bno estômago, predomina a forma não ionizada do AAS, que atravessa com mais facilidade as membranas da mucosa
   3. cno intestino, o AAS está quase todo na forma não ionizada, pois o meio é neutro
   4. do pH não interfere na ionização do AAS, que tem a mesma forma no estômago e no intestino
   5. eno estômago, o AAS se comporta como base e captura os íons H⁺ do suco gástrico

8. Ao misturar vinagre (solução de ácido acético) com bicarbonato de sódio, observa-se forte efervescência. Os produtos dessa reação são

   1. aetanol, gás carbônico e soda cáustica
   2. bacetato de sódio, água e gás carbônico
   3. cmetano, oxigênio e cloreto de sódio
   4. dácido carbônico e hidróxido de sódio
   5. eacetato de etila, água e gás hidrogênio

9. Os fenóis são mais ácidos que os álcoois porque o ânion formado pela perda do H⁺ (fenóxido) é estabilizado por ressonância com o anel aromático.

   (   ) Verdadeiro   (   ) Falso

10. Em um laboratório, há uma mistura de ácido benzoico (C₆H₅COOH) e naftaleno (C₁₀H₈, hidrocarboneto apolar), ambos dissolvidos em éter etílico, solvente que não se mistura com a água.

    a) Explique como uma solução aquosa de NaOH, um funil de separação e depois a adição de HCl permitem separar o ácido benzoico do naftaleno. Escreva a equação da reação do ácido benzoico com o NaOH.

    b) Por que o naftaleno permanece na camada de éter durante todo o processo?

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