Simulado ENEM de Química orgânica e materiais

Química, 3ª série: Simulado ENEM de Química orgânica e materiais

1. A capsaicina é a substância responsável pela sensação de ardência das pimentas. Sua molécula tem um anel benzênico com um grupo –OH e um grupo –O–CH₃ ligados a ele, além de uma cadeia que contém o grupo –CH₂–NH–CO–. As funções orgânicas presentes nessa molécula incluem

   1. aálcool, éter e cetona
   2. bfenol, éster e amina
   3. caldeído, éter e amida
   4. dfenol, éter e amida
   5. eálcool, éster e amina

2. O aroma artificial de banana usado em balas é, em grande parte, o etanoato de 3-metilbutila (acetato de isoamila), obtido em laboratório por esterificação. Os reagentes dessa síntese são

   1. aetanol e 3-metilbutanal
   2. bácido etanoico e 3-metilbutan-1-ol
   3. cácido 3-metilbutanoico e etanol anidro
   4. dácido etanoico e metanol
   5. eetanal e 3-metilbutan-1-ol

3. Leia o texto.

   O DDT, inseticida organoclorado amplamente usado em meados do século XX, ajudou a combater doenças transmitidas por mosquitos, mas foi proibido na maior parte dos países, inclusive no Brasil, depois que se constatou sua persistência no ambiente e seu acúmulo em aves, peixes e no leite humano.

   A proibição se justifica principalmente porque o DDT

   1. aé pouco biodegradável e lipossolúvel, acumulando-se nos tecidos e ao longo das cadeias alimentares
   2. bse decompõe em poucas horas, sem efeito duradouro sobre os insetos
   3. cé um composto inorgânico que reage com o oxigênio do ar
   4. dé muito solúvel em água e eliminado rapidamente pela urina dos animais
   5. enão tem nenhuma eficácia no controle de mosquitos transmissores de doenças

4. A carvona é a substância responsável pelo aroma da hortelã e também pelo aroma das sementes de alcaravia (usada em pães e licores). Nos dois casos, a fórmula estrutural plana é a mesma, mas as moléculas são imagens especulares uma da outra. Os aromas diferentes se explicam porque

   1. aas duas substâncias têm fórmulas moleculares diferentes
   2. benantiômeros têm temperaturas de ebulição muito diferentes, o que altera o cheiro
   3. ca hortelã contém água, que muda o cheiro da carvona
   4. duma das formas é um aldeído e a outra é uma cetona
   5. eos enantiômeros interagem de modo diferente com os receptores olfativos, que também são quirais

5. A octanagem indica a resistência da gasolina à detonação antes da hora no motor. Por convenção, o isooctano recebe índice 100 e o heptano, índice 0. Uma gasolina com índice de octanagem 87 se comporta, no motor, como uma mistura de

   1. a87% de etanol e 13% de isooctano
   2. b87 mL de gasolina e 13 mL de água
   3. c8,7% de isooctano e 91,3% de heptano
   4. d87% de isooctano e 13% de heptano
   5. e87% de heptano e 13% de isooctano

6. Para verificar o teor de etanol na gasolina, um fiscal misturou, em uma proveta, 50 mL de gasolina com 50 mL de solução aquosa de NaCl, agitou e esperou a separação, como mostra a figura.

   

   Considerando que todo o etanol passou para a fase aquosa, o teor de etanol na gasolina é

   1. a13,5%
   2. b21%
   3. c27%
   4. d36,5%
   5. e63,5%

7. Bebidas destiladas clandestinas podem conter metanol, que causa cegueira e até morte. No fígado, o metanol é oxidado a metanal e depois a ácido metanoico, substâncias tóxicas. Essas transformações correspondem a

   1. aálcool primário → aldeído → ácido carboxílico
   2. bácido carboxílico → aldeído → álcool
   3. cálcool primário → éter → éster
   4. dálcool secundário → cetona → éster
   5. ealdeído → álcool → cetona

8. O kevlar, usado em coletes à prova de balas, é uma poliamida aromática. Suas cadeias são longas, rígidas e alinhadas lado a lado. A grande resistência desse material deve-se, em boa parte,

   1. aàs ligações duplas entre cadeias, que se rompem e absorvem a energia do impacto
   2. bàs ligações de hidrogênio entre os grupos amida de cadeias vizinhas
   3. càs ligações iônicas entre átomos de carbono das cadeias
   4. dà presença de átomos metálicos que conduzem a energia do impacto
   5. eao fato de ser um polímero termofixo derivado da borracha natural

9. O isopor (poliestireno expandido) é usado em embalagens e caixas térmicas. Ele é muito leve, pois cerca de 98% de seu volume é ar. Sobre esse material, é correto afirmar que

   1. anão é um plástico, pois é formado principalmente por ar
   2. bé biodegradável e se decompõe em poucas semanas no ambiente
   3. cé um bom condutor de calor, por isso conserva alimentos gelados
   4. dé um polímero de condensação formado a partir do eteno
   5. eé reciclável, mas ocupa muito volume para pouca massa, o que encarece a coleta e o transporte

10. Leia o texto.

    A química verde propõe processos que previnam a geração de resíduos, usem matérias-primas renováveis, catalisadores no lugar de reagentes em excesso, solventes mais seguros e menor gasto de energia.

    Uma prática industrial coerente com esses princípios é

    1. aaquecer as reações a temperaturas mais altas do que o necessário
    2. btrocar uma matéria-prima renovável por outra derivada do petróleo
    3. csubstituir um solvente orgânico tóxico por água ou por CO₂ supercrítico em uma extração
    4. daumentar o excesso de reagentes para garantir rendimento máximo, descartando a sobra no esgoto
    5. elançar os resíduos em rios de grande vazão, onde se diluem

11. Os rótulos de produtos com o adoçante aspartame trazem o aviso "contém fenilalanina", importante para pessoas com fenilcetonúria. O aspartame é formado a partir de dois aminoácidos e tem, em sua molécula, os grupos éster metílico, amida, ácido carboxílico e amina, além de um anel benzênico sem grupo –OH. Entre as funções abaixo, a única que não está presente no aspartame é

    1. aamida
    2. bamina
    3. cácido carboxílico
    4. déster
    5. efenol

12. Na indústria, parte do etanol pode ser obtida pela reação do eteno com vapor de água, com catalisador ácido: CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH. Essa reação é classificada como

    1. aadição (hidratação)
    2. beliminação (desidratação)
    3. cesterificação
    4. doxidação
    5. esubstituição

13. Frentistas e trabalhadores de refinarias podem ficar expostos ao vapor de benzeno, um hidrocarboneto aromático presente na gasolina. O benzeno exige controle rigoroso porque

    1. asó é perigoso se ingerido, nunca se inalado
    2. bse transforma em água no organismo, sem formar produtos nocivos
    3. cé um gás inerte que não causa nenhum efeito à saúde
    4. dé tóxico e cancerígeno, podendo causar doenças do sangue, como leucemia, com exposição prolongada
    5. eé um alcano de cadeia aberta, pouco volátil e pouco absorvido

14. A picada de algumas formigas arde porque elas injetam ácido metanoico (ácido fórmico, HCOOH). Para aliviar o desconforto local, uma medida coerente com a Química é aplicar sobre a pele

    1. aálcool etílico, que oxida o ácido fórmico a metanol
    2. buma pasta de bicarbonato de sódio, base fraca que neutraliza parte do ácido
    3. csoda cáustica, base forte que neutraliza o ácido rapidamente
    4. dsuco de limão, que é ácido e neutraliza o ácido fórmico
    5. evinagre, que reage com o ácido fórmico e forma um éster

15. Garrafas de PET recicladas são transformadas em fibras para tecidos, como camisetas e moletons. Isso é possível porque o PET é um polímero

    1. ainorgânico, formado por silício e oxigênio como o vidro
    2. bnatural, extraído do algodão e do látex da seringueira
    3. ctermoplástico, que amolece com o aquecimento e pode ser fundido e moldado de novo
    4. dde adição, formado a partir do cloreto de vinila
    5. etermofixo, que forma uma rede rígida e não amolece com o calor

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